What is the name of this?
Gut, dann fangen wir an.
Zunächst einmal wieder ein kurzes Kahoot-Quiz als Wiederholung von der letzten Einheit.
Bin oder QR-Code finden Sie wieder hier.
Loggen Sie sich ein und wir können dann gleich starten.
Dann sehen wir uns beim nächsten Mal.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
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Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
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Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
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Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Tschüss.
Ersten Frage. Und zwar die Frage, warum ist Kohlenstoff vierbindig? Haben wir uns länger
damit beschäftigt? Ist es wegen der Hybridisierung, weil er vier Elektronen besitzt und weil er
in kovalente Bindungen eingehen kann oder weil er in der zweiten Periode steht?
Okay. Sehr gemischte Ergebnisse. Weil er in der zweiten Periode steht, hat er einmal niemand,
das ist klar. Vier Elektronen hat er nicht. Bisschen vorsichtig formulieren. Er hat vier
Valenzelektronen. Insgesamt hat er sechs Elektronen. Das ist ein Unterschied. Das ist Ihnen, glaube ich,
klar. Wegen der Hybridisierung kann der Kohlenstoff vier Bindungen eingehen und er kann eben auch
zusätzlich kovalente Bindungen eingehen. Vier an der Zahl. Das ist eine andere Eigenschaft hier.
Und Paul führt. Bei diesem Molekül, wie viele Wasserstoffatome sehen Sie hier? Ich hoffe,
man erkennt es halbwegs gut. Oder wie viele Wasserstoffatome besitzt dieses Molekül?
Noch fünf Sekunden. Haben die meisten richtig? Irgendwelche Fragen zu dem Beispiel? Irgendetwas,
jemand das falsch hat, wo es unklar ist? Ja? Okay. Ich werde einmal kurz noch die Leinwand
runtergeben. Wie sieht man das?
Bei diesem Molekül, wir haben gesagt, dass jedes Kohlenstoffatom vier Bindungen eingehen kann. Und
wir haben hier eben eine und bei der vereinfachten Schreibweise ist es so, dass sowohl jedes Ende von
einem Strich als auch jede Kante von einem Strich eben ein Kohlenstoffatom darstellt. Das heißt,
wir haben eins, zwei, drei, vier, fünf Kohlenstoffatome. Und jeder Kohlenstoff ist eben
vierbindig. Das heißt, wenn wir uns den Kohlenstoff jetzt anschauen, wir haben schon eine Kohlenstoff-
Kohlenstoffbindung, bleiben drei Bindungen noch, wo ein Wasserstoff dranhängt. Bei dem Kohlenstoffatom
haben wir drei Kohlenstoffbindungen schon, auf vier fehlt uns noch eine Wasserstoffbindung und
bei dem Kohlenstoffatom wieder haben wir eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung, haben wir drei,
hier haben wir ebenfalls drei und weil wir hier zwei Kohlenstoffbindungen schon haben, bleiben zwei
Wasserstoffbindungen übrig. Wasserstoff habe ich jetzt der Einfachheit halber nicht eingezeichnet.
Wenn man das jetzt runterzählt, eins, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn,
elf, zwölf. Klar? Okay, bitte. Gut, sonst noch Fragen zu dem Beispiel? Für die, die zu spät
dazu gekommen sind, unten steht auch noch die ID, mit der Sie auf Kahoot IT einsteigen können.
In der Zwischenzeit machen wir mit dem nächsten Beispiel weiter. Selbe Frage, anderes Molekül,
wie viele Wasserstoffatome sind hier vorhanden?
Wir haben noch 40 Sekunden Zeit, also kein Stress.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
Vielen Dank.
den Niveau von der Radarquote zu reduzieren.
Dort werden wir in den nächsten Tagen,
wenn alles in Ordnung ist,
phänomenal beeindruckend die Lichtqualität
für den nächsten Tag entdecken.
Okay, da schauen wir uns nochmal an.
Selbes Spiel wie oben.
Hier ist im Prinzip schon die Struktur aufgezeichnet.
Zunächst einmal, wo sind die Kohlenstoffatome?
An jeder Ecke und Kante.
Und jetzt wird wieder Wasserstoffe gezählt.
Das Einfache ist jeweils hier.
1, 2, 3, 1, 2, 3.
Hier jeweils eines.
Hier jeweils zwei.
Da, wo ich mir vorstellen könnte,
wo es vielleicht ein bisschen irritierend ist,
hier mit einer Doppelbindung jetzt,
F12, 13, 14.
Klar, zu schnell. Sollen wir das noch einmal wiederholen?
Ich habe Angst.
Okay, gibt es noch Fragen zu dem Beispiel?
Ist das klarer als beim letzten Mal?
Gut, nicken, perfekt.
Und Kapuzenmann ist nach vorne gegangen.
Welcher Orbitaltyp wird hier gleich dargestellt?
Entweder ein S, SP3, SP2 oder SP-Hybridorbital,
konkret das Weiße.
Und die meisten haben SP3 gemeint.
Das ist aber ein SP2-Orbital.
Wir haben
SP2-Orbital.
Und die meisten haben SP3 gemeint.
Das ist aber ein SP2-Orbital.
Ein Moment kurz.
Hier verschiedene Hybrid-Orbitale
kennengelernt, wo eben abhängig
davon, wie viele S mit den P-Orbitalen
hybridisieren können, eine unterschiedliche Form
und Anzahl an Orbitalen herauskommen kann. Wenn eben
alle drei P-Orbitale mit dem S-Orbital hybridisieren, haben wir eine tetrahedrische
Anordnung. Bei zwei mit einem haben wir eine
trigonalplanare Anordnung. Und das hatten wir jetzt auch in dem Fall.
Wo wir hier in einer Ebene eben die drei Lappen haben und
jeweils in der Mitte durchgehend noch das freie P-Orbital.
Und die letzte Option ist eben, dass das Ganze dann
linear angeordnet ist, bei einem SP-hybridisierten Orbital.
Ist klar, wieso das richtig ist?
Wenn man das also begründen, gibt es eigentlich weniger.
Ich würde das eher als ein richtiges Zuordnen
bezeichnen, dass man eben weiß, dass bei einer
trigonalplanaren Struktur, dass wenn die eben
in einer Ebene angeordnet sind, dreiecksförmig, dass es dann ein SP-2-hybrid-Orbital ist.
Wie das zustande kommt, das könnte man vielleicht noch argumentieren,
das entsteht über die Hybridisierung. Und da ist
einfach das Stichwort, dass hier zwei P-Orbitale mit einem S-Orbital
hybridisieren und dann den größtmöglichen Abstand zueinander einnehmen.
Der größtmögliche Abstand ist dreieckig.
Gut. Ja. Sicher.
Prinzipiell ja. Wir haben zwei Fälle, wo eben
das Ganze linear angeordnet sein kann. Das kann entweder beim
SP-Hybrid-Orbital sein oder eben auch beim P-Orbital.
Das sehen wir hier auf der Folie auch.
Dann ist es auch linear. Dann ist die Frage, wie sehen die
anderen Orbitale aus? Und wenn es kann also im Prinzip
in einem selben Molekül nicht gleichzeitig etwas oder Entschuldige,
im selben Molekül schon, aber nicht am selben Atom gleichzeitig SP-Hybridisiert
und SP-2-Hybridisiert sein. Das heißt dadurch, dass hier eben
das eine P-Orbital eingezeichnet ist und die anderen drei eben
in der Ebene angeordnet sind, muss das das SP-2-Hybridisiert sein.
Und wenn Sie mir als Antwortmöglichkeit P-Orbital
geben würden, dann wäre das in dem Fall natürlich auch korrekt. Das wäre hier
auch eingezeichnet, ist hier aber keine Antwortmöglichkeit.
Okay? Gut. Natürlich, wenn hier die
Weißen nicht wären, sondern die Weißen eben, ich traue mich, dass jetzt
oder ich skizziere das kurz,
wenn wir eben
den einen Lappen hätten
und
das wäre ein guter Punkt.
Man könnte im Prinzip
ein SP-Orbital nicht wirklich
von einem von den drei
P-Orbitalen unterscheiden, weil die sich genauso in der Ebene anordnen
würden entlang der Achsen. Ich hoffe, das kann man
halbwegs dreidimensional sich vorstellen.
Gut. Ein Beispiel dazu noch.
Und ich glaube, das geht dann eh gleich in die Richtung. Um welchen
Orbitaltyp handelt es sich hier? Und da jetzt wie gesagt
aufpassen.
Zehn Sekunden noch.
Und das Wichtige ist eben das P-Orbital
und das hätte ich vorher noch
bringen können.
Ja. Gut, das habe ich hier vorher
falsch aufgezeichnet. Bei einem SP-Hybrid-Orbital ist einer der beiden
Lappen größer als der andere.
Das war ein Fehler von mir. Verzeihen Sie.
Nächste Frage. SP-3-Hybridisierte
Kohlenstoffe sind trigonal planar,
tetrahedrisch, linear oder quadratisch?
Okay. Alle tetrahedrisch richtig. Da können wir gleich weitermachen.
SP-Hybridisierte Kohlenstoffe sind
wie geometrisch angeordnet? Trigonal planar, tetrahedrisch oder linear?
Und auch
da die meisten linear.
Gut. Ein Kohlenstoff mit einer
Dreifach- und einer Einfachbindung. Wie wäre dieser eben
geometrisch angeordnet? Ist er trigonal planar, tetrahedrisch oder linear?
Linear. Gut.
Ich merke, ich sollte bei den Fragen längere Zeiten lassen.
Verzeihung. Gut.
Wie schaut das jetzt aus?
Im Prinzip, Sie waren schon ganz gut dabei, das zuzuordnen,
wie etwas hybridisiert ist, wie es angeordnet ist.
Wo es jetzt die Brücke, glaube ich,
braucht, ist eben, dass wenn eine Dreifachbindung vorhanden ist,
dass es dann eben SP-Hybridisiert ist.
Können wir uns im Prinzip auch kurz
habe ich da eine bessere Folie?
Ich glaube nicht.
Nein, bleiben wir bei der.
Bei der Dreifachbindung haben wir eben gesehen,
dass hier noch zwei P-Orbitale frei sind.
Es bleibt eigentlich immer relativ
konsistent bei einer Dreifachbindung oder von mir aus bei zwei Doppelbindungen.
Wenn eben das Kohlenstoffatom zwei P-Bindungen eingeht,
haben wir ein SP-Hybridisiertes und damit ein lineares Molekül.
Das heißt, man kann dann noch ergänzen, bei einem SP-3-Hybridorbital
haben wir immer eine tetrahedrische Anordnung.
Wir haben nur Einfachbindungen bei dem Atom.
SP-2-Hybridisiert hat eine Doppelbindung und wir sind regional planar.
Und SP-Hybridisiert ist eben linear und das eben entweder mit einer
Dreifachbindung oder mit zwei Doppelbindungen am selben Kohlenstoffatom.
Hier jetzt bei dem Molekül ist die Frage,
wie viele P-Elektronen hat es?
Wir haben jetzt noch 25 Sekunden Zeit.
Zunächst einmal die Frage, was sind P-Elektronen und wie viele kommen hier vor?
Okay.
Ja.
Wenn man sich das jetzt anschaut,
wir haben zwei Arten von Bindungen kennengelernt, Sigma- und Pi-Bindungen.
Jede erste Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen ist immer eine Sigma-Bindung.
Sigma-Bindungen sind stärker, bilden sich bevorzugt aus.
Das heißt, jede Einfachbindung hier wäre eben Sigma.
Überall, wo eine Doppelbindung vorkommt, das wäre eben hier.
Also zeichnen wir es anders ein.
Wurscht. Das wäre eben hier, hier, hier und hier.
Haben wir eben neben einer Sigma-Bindung auch noch eine Pi-Bindung.
Wenn eine Dreifachbindung wäre, haben wir eine Sigma- und zwei Pi-Bindungen.
So viel einmal dazu.
Für jede Pi-Bindung oder in jeder Bindung allgemein
stecken zwei Elektronen drin.
Das heißt, in einer Pi-Bindung stecken zwei Pi-Elektronen.
Und mit vier Pi-Bindungen sind wir dann eben bei acht Pi-Elektronen.
Ist das Vorgehen klar?
Gut.
Jetzt kommt, glaube ich, der andere Fall.
Da jetzt einfach wieder zählen. Die Frage ist,
wie viele Kohlenstoff-Kohlenstoff-Sigma-Bindungen hat dieses Molekül?
Selbe Struktur, eine Minute Zeit.
Schauen Sie es sich an.
Und es wird nach Sigma-Sigma-Bindungen jetzt gefragt, nicht Elektronen.
Das war's für heute. Vielen Dank für's Zuschauen.
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Hier.
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Gut, dann hören Sie mich.
Ja, dann schauen wir weiter.
Kurzes Recap. Was haben wir bisher gemacht?
Wir haben uns mit funktionellen Gruppen beschäftigt,
warum sie wichtig sind, und eben die ersten drei Vertreter kennengelernt.
Zu einem Halogenkohlenwasserstoffe, zum anderen Alkohole,
und zuletzt jetzt noch die Phenole.
Es gibt natürlich noch andere Beispiele.
Als Nächstes einmal das Thiol,
wo einfach hier anstelle von dem Sauerstoff
ein Schwefel jetzt in dieser Bindung dran ist.
Wieder allgemeiner Rest, wo jetzt ein Schwefel
und dann ein Wasserstoff dranhängt.
Elektronegativitätsunterschiede, haben wir im Vorfeld gesehen,
sind eben deutlich geringer.
Wir haben hier eben nicht mehr die Möglichkeit,
die Unterschiede nicht mehr so groß sind.
Und zu den Eigenschaften, flüchtige Thiole sind stark übel riechend,
haben einen Schwefeligengeruch,
stinkt hier, hat ein Beispiel für ein,
oder produziert eben eine Thiolverbindung,
mit der er seine Feinde abschreckt.
Und sie können eben auch entsprechend toxisch sein.
Und wo Sie sie vor allem noch einmal treffen werden,
ist eben bei den Proteinen,
beim Ausbilden von Disulfidbrücken,
können zwei Thiole oxidativ miteinander verbunden werden.
Und wir erhalten hier eine kovalente Bindung
von unterschiedlichen Teilen von einem Proteinmolekül.
Relativ kurz gehalten,
gibt hier sonst nicht so viel Besonderes darüber hinaus zu sagen.
Nächste Gruppe, Amina,
hier jetzt im Prinzip, wir hatten schon Sauerstoff
mit Alkohol, Entschuldige,
zuerst hatten wir die Halogenverbindungen
mit den Halogenkohlenwasserstoffen,
dann hatten wir Sauerstoffverbindungen, Alkohol und Phenol.
Jetzt hatten wir zuletzt das Thiol mit dem Schwefel,
jetzt kommt der Amin mit dem Stickstoff.
Ein Stickstoff, Stickstoff ist dreibindig,
das heißt, wir haben jetzt zwei Wasserstoffatome dranhängen.
Hier haben wir wieder stark polare Bindungen,
die ein bisschen schwächer sind als beim Alkohol.
Und hier sind dann eben wieder dadurch
Wasserstoffbrückenbindungen möglich.
Man kann, je nachdem wie viele Kohlenstoffatome
hier eingebaut werden, über den Aggregatzustand schließen.
Gasförmige haben eben jeweils ein oder zwei Kohlenstoffatome,
flüssige haben drei bis elf Kohlenstoffatome.
Und alles, was über elf hinausgeht, sind eben feste.
Der Geruch ist hier sehr stark vom Molekulargewicht abhängig.
Ammoniak ist eben ohne Kohlenstoffatome der typische Geruch,
wo eben C1, C2 noch ziemlich ähnlich dran ist.
Wenn es größer wird, riecht es eben nach Fisch.
Ganz große Amine werden dann eben geruchlos,
aber haben eben meist einen ziemlich üblen Geruch,
der eben nicht besonders angenehm ist.
Und das andere, was man hier bei den Amin-Atomen sieht,
und das andere, was man hier beachten muss, sie reagieren basisch.
Amine können eben eines der Protonen vom Wasser aufnehmen,
hier eine NH3-Gruppe bilden und OH- eben übrig lassen.
Das heißt hier eben die basische Reaktivität.
Wir haben schon kennengelernt, Phenole, die sauer reagieren.
Wir werden noch die Karbonsäuren in der nächsten Einheit kennenlernen.
Amine hier sind ein Beispiel für eine basisch reagierende Gruppe.
Einteilung der Amine, hier jetzt wichtig,
hier gibt es einen Unterschied zu den Alkoholen.
Hier wird der Substitutionsgrad am Stickstoff selber berücksichtigt,
wobei es eben primäre Amine gibt, sekundäre Amine,
tertiäre und quaterrä, eben davon abhängig,
wie viele Kohlenstoffe an diesem Stickstoff dranhängen.
Zum Vergleich, Entschuldigung, kommt das hier nicht.
Entschuldigung.
Wie kann zur Zeit nicht angezeigt werden, sehr schön.
Ich hoffe, das ist in Ihren Folien besser.
Wo einfach hier der Unterschied ist,
bei Alkoholen wird der Substitutionsgrad am benachbarten Kohlenstoffatom berücksichtigt,
bei den Aminen der am Stickstoffatom selber.
Haben Sie die Folien,
ist das dort dargestellt oder soll ich das nochmal ausschicken?
Okay, es gibt ein Nicken.
Klinischer Bezug, Amine sind vor allem
bei Hormon oder ein Beispiel dafür, wo Amine vorkommen,
wie eben beim Beispiel Adrenalin oder Noradrenalin,
eben Beispiele für Hormone, die eben hier dargestellt sind.
Und Sie sehen, ziemlich eine ähnliche Struktur,
wo hier jeweils noch eine Methylgruppe dranhängt, die eben hier nicht vorhanden ist.
Das heißt, wir haben hier, wenn man sich das anschaut,
bei dem Noradrenalin eine NH2-Gruppe,
wo ein Kohlenstoff dranhängt, das heißt, wir haben ein primäres Amin,
bei Kohlenstoffatomen wie beim Adrenalin haben wir ein sekundäres Amin.
Und weil sie eben diese aufrutschende Wirkung haben,
gibt es die Möglichkeit, oder es gibt die Möglichkeit,
diese auch synthetisch nachzubauen, wo man sich einfach auf die relevanten
Strukturmerkmale konzentrieren kann. Und das wäre eben hier zum Beispiel
Amphetamin als Beispiel. Das andere Beispiel wäre
eben Ecstasy, MDE, wo einfach hier auch eine ziemlich ähnliche
Struktur hergenommen wird, das entsprechend nachgebaut wird
und eine ähnlich aufputschende, wenn auch
gleichzeitig stark
abhängig machend wirkende Reaktion
auch ausgelöst werden kann.
Die Folie ist durcheinandergekommen, ich zeige sie gleich an.
Ja, bitte.
Ja.
Molekulargewicht. MW ist das
Molekulargewicht, das heißt, je größer es ist, umso schwerer
oder je schwerer das Molekül ist, je größer es ist, desto
davon abhängig verändern sich dann die Eigenschaften.
Bitte. Nitrogruppe.
Ausnahmefall hier jetzt, wir haben ein
Stickstoffatom, bisher haben wir immer Wasserstoffe drangehängt, jetzt
kommt ein Sauerstoff oder in dem Fall zwei Sauerstoffatome dran.
Ein bisschen etwas zur Struktur
selber. Wir haben ein Stickstoffatom, wo eben die beiden Sauerstoffatome
dranhängen und die sind eben, und ein Kollege hat das in der Pause
kurz erwähnt, Mils und Mehr miteinander verknüpft, das hatten wir schon beim Benzen.
Wir haben diese Struktur und diese Struktur und wie schon beim
Benzen sind nicht beide Strukturen, entweder die eine oder die andere
liegen vor, sondern es passiert ein Überlappen von den
Wahrscheinlichkeiten von beiden Strukturen. Wir haben irgendetwas dazwischen,
das heißt, wir haben ein bisschen eine negative Ladung auf dem Sauerstoffatom und
eben auch über die Struktur ein bisschen eine negative Ladung auf dem
unteren Sauerstoffatom und haben im Prinzip eine Form irgendwo dazwischen
zwischen beiden Formen. Vereinfacht kann man die eben auch aber als NO2
anschreiben. Und bekannte Verbindungen, die wir eben
hier haben, ist eine Industrie Nitro-Tolol, kurz abgekürzt
TNT oder eben auch Nitroglycerin, wo wir eben
Glycerin haben wir vorher schon gesehen, jede OH-Gruppe mit einer Nitro-Gruppe
substituieren und beide sind im Prinzip extrem gute Sprengstoffe.
Wieso? Wir haben viel Stickstoff in den Molekülen,
wir haben viel Sauerstoff in den Molekülen und bei einer Explosionsreaktion
wollen wir einfach in einem möglichst kleinen Zeitraum
möglichst viel Gas freisetzen. Das wäre in dem Fall
eben Stickstoff N2 und Sauerstoff oder CO2
und das kann hier eben entsprechend gebildet werden. Das sind auch sehr energetische Verbindungen
oder energiereiche Verbindungen, was dann entsprechend
auch freigesetzt wird und die Kettenreaktion auslöst.
Letzte oder ich glaube vorletzte Vertreter
hier, ETH und Thio-ETH, ETH hier links dargestellt,
wenn eben ein Sauerstoffatom mit zwei Resten
jetzt an beiden Seiten dran hängt oder Thio-ETH, wenn eben
Thio für Schwefel, ein Schwefel mit jeweils zwei Resten auf beiden
Positionen hängt und hier
eben gegenüber dem Alkohol oder dem Thiol,
der eine Wasserstoff auch noch gegen einen Rest substituiert ist.
Wir sind hier dann deutlich weniger polar als bei Alkohol und Thiol
und eben auch deutlich weniger reaktiv und die werden
eben gerne als Lösungsmittel eingesetzt, die Thio-ETH früher auch
als Narkosemittel und zur Herstellung werden wir uns
bei der nächsten Einheit noch einmal ein bisschen beschäftigen. Die werden eben über
Kondensation hergestellt. Gut, das waren die funktionellen
Gruppen von heute.
Ich kann nur
wieder nahe legen, ich weiß, es war ziemlich viel.
Schreiben Sie sich die einzelnen funktionellen Gruppen am besten auf Karteikettchen raus.
Schauen Sie, dass Sie jeweils die Name der Struktur und umgekehrt
zuordnen können und dass Sie das dann in weiterer Folge auch in einem Molekül erkennen können.
Beispiel hier zum Beispiel wäre Salbutamol.
Sie können sich genauso jede andere Struktur, die Sie bisher in den Folien bei mir
oder auch die Sie im Internet finden, raussuchen und dort einfach vorgehen.
Erkenne ich die funktionellen Gruppen, die wir behandelt haben, welche
kommen vor? So etwas frage ich auf jeden Fall sehr gerne bei der Prüfung,
weil es einfach das Themengebiet recht gut abdeckt. Und hier einfach zu sagen,
okay, wir haben hier einen primären Alkohol, weil an diesem
Kohlenstoffatom nur ein weiteres Kohlenstoffatom dranhängt,
einen sekundären Alkohol, weil hier zwei Kohlenstoffatome dranhängen, Amin,
ein sekundäres, weil am Stickstoff zwei Kohlenstoffe dranhängen
und der Unterschied zwischen Alkohol und Phenol, eben das Phenol hängt
direkt am Aromaten, während sobald hier auch nur eine CH2-Gruppe dazwischen ist,
haben wir einen Alkohol in dem Fall. Das einfach zu unterscheiden,
das zu wiederholen, kann auf jeden Fall gut sein und ich möchte
hier auch im Anschluss, gibt es ein Tutorium, wenn Sie hier noch
Beispiele machen wollen, wenn Sie ein bisschen Wiederholung brauchen, wenn Sie einfach
das Ganze aus einer anderen Perspektive erklärt haben wollen, das auf jeden Fall auch nahe legen.
So viel einmal alles klar. Gibt es zu den funktionellen Gruppen selber
irgendwelche Fragen von Ihnen?
Dann, was wir jetzt noch kennenlernen
werden, sind drei Reaktionstypen, eben das Ganze wieder
zweigeteilt mit der nächsten Einheit nächsten Montag,
wo wir uns einfach die Frage beschäftigen, wir haben jetzt verschiedene funktionelle Gruppen
kennengelernt und wie kann man die jetzt entsprechend einführen
oder entfernen oder ineinander umführen und genau diese drei Fälle
werden wir jetzt kennenlernen, wo wir zunächst einmal haben
ja, können wir ein bisschen vorrassen
wir haben
eine Doppelpindung, Doppelpindung
bietet sich besonders gut an, um eben eine funktionelle Gruppe einzuführen
und an die hängen wir
eben irgendetwas an
oder genau das Umgekehrte, das wäre dann eben die Addition
in die umgekehrte Richtung ist es eben eine Elimination, das ist glaube ich
jetzt nicht wirklich überraschend und der dritte Fall ist
wir haben einen Rest
den wir gegen einen anderen Rest austauschen wollen
das wäre eben ein Beispiel für eine Substitution
und hier gibt es einfach verschiedene Fälle, wie man das eben machen kann
wie man das eben unterscheiden kann. Zu den Additionsreaktionen
selber, allgemein, wir haben eine Doppelbindung und wir haben
irgendetwas, das wir dort dran addieren können
jetzt einmal ganz allgemein formuliert, das eine kommt an die eine Seite der Doppelbindung
das andere kommt an die andere Seite der Doppelbindung, das heißt hier
die Pi-Bindung des Alkenes wird gespalten und wir haben
zwei neue Bindungen zu A und B, die sich ausbilden
oder um das nochmal mit den Sigma- und Pi-Bindungen kurz aufzubringen, wir haben eine Pi-Bindung
beim Alkene und eine Sigma-Bindung von A und B und die
werden eben zu zwei Sigma-Bindungen, einmal zwischen
dem Kohlenstoff und dem A und einmal zwischen dem Kohlenstoff und dem B
der einfachste Fall wäre jetzt, wir haben eine
symmetrische Additionsreaktion, das heißt A und B wäre dasselbe
Beispiel dafür wäre eben Brom, genauso kann man Wasserstoff
relativ einfach symmetrisch addieren, wo einfach sowohl auf die linke als auch
auf das rechte Kohlenstoffatom ein Brom drauf kommt
Mechanismus, ich frage keine Mechanismen, nur das einmal kurz dazu gesagt
aber falls es sich jemand besser mit dem Vorstellen merken kann
möchte ich das auf jeden Fall auch behandelt haben, schaut so aus
jeder Pfeil bei einem Mechanismus stellt hier eine
Elektronenbewegung dar, das heißt wir haben hier eine Doppelbindung, die
an den Brom angreift und die Bindung zwischen Brom und Brom
klappt auf und wir haben jetzt hier eine negative Ladung auf den Brom
und eine positive Ladung auf diesen Bromoniumion
und die kann dann aufgeklappt werden, indem das Brom minus wieder
angreift und wir haben zwei Bromatome, die jeweils an die Doppelbindung
drangebildet sind, das heißt wir haben hier einen Übergangszustand
wo das Brom oder wo eines der Bromatome drangebunden wird
an die Doppelbindung und dieser Übergangszustand wird dann
gebrochen über den Angriff eines zweiten Bromatoms
das Ganze muss nicht symmetrisch passieren, das kann auch asymmetrisch
passieren, das ist dann zum Beispiel der Fall, wenn wir Wasser
H2O oder HBr addieren, fangen wir einmal kurz mit dem HBr an
theoretisch haben wir hier zwei Möglichkeiten wie der
Angriff erfolgen kann, wieder wir bilden zuerst eine
positiv geladene Spezies, indem wir das H plus addieren
entweder oben oder unten, haben hier zwei mögliche Strukturen
und entsprechend die positive Ladung wird dann wieder vom Brom minus
abgefangen und wir landen entweder bei der oder bei der Struktur
Hier sind zwei
mögliche Isomere, die eben gebildet werden können und in den
meisten Fällen bilden sich bei solchen Additionsreaktionen
Gemische aus beiden Strukturen aus
Ausnahmen gibt es aber allerdings
die dazu führen, dass eines der beiden Produkte sich bevorzugt bilden
und das wäre eben hier die Markovnikov-Regel
kennen Sie vielleicht auch mit anderen Namen, ich glaube
Matthäusprinzip oder so, wird es auch genannt, wer hat dem Wirt gegeben
Markusprinzip, wurscht, wer hat dem Wirt gegeben
auf die Seite, wo mehr Wasserstoffe vor dem
Wasserstoffatom liegen, hat der Wirt das Wasserstoffatom
und das Wasserstoffatom, das vorher schon mehr Wasserstoffe hat
hat das Wasserstoffatom, das wäre eben hier der Fall
Wir haben hier ein Wasserstoffatom beim oberen und zwei Wasserstoffatome
bei dem unteren
Kohlenstoffatom der Doppelbindung und das Wasserstoffatom
bei dem unteren, das Wasserstoffatom, das vorher schon mehr Wasserstoffe hat
das Kohlenstoffatom der Doppelbindung und das mit den zwei Wasserstoffatomen
das kriegt dann eben bevorzugt das weitere Wasserstoffatom
und wir erhalten hauptsächlich eben diese Struktur
während das hier das Nebenprodukt ist
Warum ist das so?
Das hat im Prinzip mit der Stabilität von diesem
Übergangszustand hier zu tun, hier ein Wasserstoff
einzuführen, würde ein weniger stabiles
Zwischenprodukt geben, als es eben hier wäre, weil die positive Ladung
in der Mitte besser stabilisiert wird und damit wird eben hauptsächlich
dieses Produkt ausgebildet
Addition kann nicht nur an Alkenen erfolgen, sie kann auch an Alkenen
erfolgen, wird hier aber im Prinzip auch fortgeführt
das heißt wir können einmal addieren an das Alken und erhalten eben diese
Verbindung und an die kann noch einmal addiert werden und wir erhalten die Verbindung hier
recht. Wieder gilt hier die Markovnikov-Regel
Ja?
Ja?
Mhm.
Mhm.
Genau das, wer hat dem wird gegeben
Dort, der Wasserstoff kommt dort hinzu, wo mehr
Okay, ja
H bindet an
Ja genau, gibt nur
unterschiedliche Formulierungen, das ist sicher die kürzeste
Es ist auch eher eine empirische Regel, es gibt auch Ausnahmen
dazu, aber die werde ich entsprechend auch nicht behandeln, das ist einfach
ein Beispiel, wie man diese Unselektivität, die
hier auftreten kann, bei einer asymmetrischen Reaktion aushebeln kann
Das ist ein Beispiel dafür
Balkinen, das kann eben zu einem hier so addiert werden
oder eben auch, wenn Wasser addiert wird, erhalten wir
erhalten wir hier eine OH-Gruppe an der Position und die ist dann im
Gleichgewicht zum Keton, das heißt wir erhalten hier
immer eine Doppel-Keradition, die im Prinzip passieren kann
Anderer Fall, den wir gestern schon beim letzten Mal schon behandelt haben
wäre eben auch die Polymerisation, wo einfach eine solche Doppelbindung
mit einer anderen Doppelbindung reagieren kann und hier lange
Ketten ausgebildet werden können
Und hier eben bei der Polymerisation hängt die Eigenschaft
von einem Polymer sehr stark von der Kettenlänge ab, als Beispiel
haben Sie LDPE, also Low Density Polyethylen
mit einer geringen Dichte, das wären zum Beispiel die klassischen Plastiksackerl
die sind ziemlich verformbar, ziemlich elastisch
während HDPE, High Density Polyethylen, hier ein
harter Kunststoff ist, der dann zum Beispiel für die
Sie haben verschiedene
Reinigungsmittel, zum Beispiel dieses Hartplastik, das dort eingesetzt wird
kann auch High Density Polyethylen sein
Additionsreaktionen, das war der erste Fall
Sie haben symmetrische oder asymmetrische Additionen und können
entsprechend unterschiedliche Produkte erhalten. Nächster Typ, Elimination
Wir haben jetzt den Fall, wie der allgemein das umgekehrte
A und B wird jetzt abgespalten und wir bilden
hier die Doppelbindung aus, ob hier die Doppelbindung
auf dieselbe Seite oder entgegengesetzt ist, ist im Prinzip egal
das ist einfach nur, haben Sie gesehen, bei den Alkenen, da gibt es unterschiedliche
Arten. Für gewöhnlich ist eines der
beiden Bindungspartner ein Wasserstoffatom
das wäre eben hier das A und wir haben eben die Abspaltung
von H2O oder HX, also einem Halogen mit Wasserstoff
gebunden und es gibt hier zwei häufige Mechanismen, der eine
beschreibt eben, dass zuerst das Halogen oder das OH
abgespalten wird und dann in weiterer Folge das A+.
Oft passiert das eben dann, wenn zuerst diese Abgangsgruppe
hier aktiviert wird, das heißt wir haben hier ein H, das angreift
die OH-Gruppe stabilisiert und damit
dazu verführt, dass sie abgespalten werden kann und
dann in weiterer Folge das H plus abgespalten wird. Passiert dann zumeist
beim Saueren eben bei der Abspaltung von Wasser. Der zweite
Typ, E2, passiert eben gleichzeitig
das heißt wir haben eine Base, die hier den Wasserstoff
langsam abstrahiert, gleichzeitig wird die Abgangsgruppe
das B abgespalten und wir haben hier nur
einen Schritt mit dieser Übergangsform, wo die Reaktion stattfindet.
Hier Beispiele dafür, Abspaltung von Wasser
im basischen oder auch eben die Abspaltung
vom HBR.
Recap, zwei Typen, E1, E2
E1, und das ist vielleicht ein bisschen
atypisch, E1 geht über zwei Schritte, E2 geht über einen
Schritt, das hat mit dem Übergangszustand zu tun, aber das ist jetzt glaube ich
für Sie nicht weiter relevant. Und den letzten
Typ und Reaktion mit dem wir uns beschäftigen, sind eben die Substitutionsreaktionen.
Hier gibt es drei Typen, Substitution, Entschuldigung,
vorher bezeichnet das Ersetzen von einzelnen Atomen oder
Atomgruppen durch andere und es gibt hier drei Arten, die radikalische,
die nukleophile und die elektrophile. Hier auch gleich
aufgeführt, was hier jeweils passiert. Bei der radikalischen wird ein
CH gegen ein CX ausgetauscht, bei der nukleophilen Substitution
wird ein H2O zu einem anderen H2O ausgetauscht
und bei der elektrophilen Substitution, die passiert eben
nur an aromatischen Systemen. Jeweils kurz ein Beispiel,
radikalische Substitution, die haben wir schon bei den
halogenen Kohlenwasserstoffen kurz gestriffen, wir haben hier durch
Einbringung von Energie, spalten wir eine Chlor-Chlor-Bindung
und erhalten wieder Radikale. Und die können dann
einen Wasserstoff abspalten, wir erhalten einen Kohlenwasserstoff,
der radikal ist und das kann wieder an ein Chlor angreifen
und wir haben hier wieder eine Kettenreaktion, das Chlorradikal,
das da war, ist auch wieder hier vorhanden. Gleich
das Problem ist hier nur, dass diese meist sehr unselektiv
sind und wir meist Gemische aus verschiedenen substituierten Produkten
erhalten. Wenn wir hier den einfachen Fall haben mit drei Kohlenstoffatomen,
gibt es hier unterschiedliche Substitutionsmuster. Ja, es gab eine Frage?
Ja?
Ja? Hydroatom sind alle
oder ist im Prinzip ein Überbegriff für alles,
was nicht Kohlenwasserstoff ist. Das heißt Sauerstoff, Stickstoff,
Schwefel, kann aber auch Phosphor sein, können die Halogenen
sein. Das ist einfach ein Überbegriff
für alles, was dann im Prinzip eine funktionelle Gruppe draus macht.
Einfach gesagt, nicht Kohlenstoff und nicht Wasserstoff.
Gut, das war die radikalische, wie gesagt
sehr unselektiv. Durch Einbringung von Energie spalten wir ein Chlormolekül
zum Beispiel und das kann unselektiv einzelne Wasserstoffe
austauschen. Nächstes Beispiel,
Nukleophile Substitution. Das ist fast der wichtigste
großtechnisch oder ich sage mal der größte chemische
relevante Teil und auch hier gibt es wieder zwei Beispiele.
Eben den SN2 und den SN1 Mechanismus.
Ich glaube, der kommt dann nicht mehr. Nein, Entschuldigung.
Wieder zwei mögliche Mechanismen, wie das Ganze ablaufen kann.
Wir haben ein X, eine Abgangsgruppe, etwas, das
vorher da war, das abgespalten wird und ein Nukleophil.
Ein Nukleophil heißt kernliebend, das heißt eine bestimmte
Gruppe, die gerne an einen Kern gebunden wäre.
Das kann wieder entweder SN2 ähnlich dem
X2 Mechanismus in einem Schritt passieren
oder eben nachgelagert, das heißt zuerst wird das X abgespalten.
Da erfolgt dann ein Angriff von dem Nukleophil
und dann bildet sich daraus das ausgetauschte Produkt.
Und hier gibt es eine relativ große
Anzahl an verschiedenen Abgangsgruppen und Nukleophilen, die möglich sind.
Typische Abgangsgruppen werden hier eben verschiedene Halogenider, Chlor,
Brom, Iod oder Fluor, Fluor eher selten, aber trotzdem
und eben auch Alkohole, die gerne ausgetauscht werden. Und Nukleophile
können besonders groß, viele Vertreter sein,
eben andere Halogenider, Alkoholate, eben um Ether zu bilden,
Hydroxidionen, Amine, Zyanid, Asser
und in einigen Fällen auch Alkene und Alkohole.
Große Gruppe,
versuchen Sie ein bisschen ein Gefühl dafür zu kriegen, was hier austauschen
kann, was hier jeweils sich bilden kann und leiten Sie das zur Not auf.
Das kann, glaube ich, auch noch einmal helfen.
Womit wir beim letzten Vertreter sind, bei der Elektrophilsubstitution,
wird Nukleophil das Verkernliebende, Elektrophil
ist das Gegenstück dazu, das ist eben eine Reaktion, die elektronenliebend
ist. Die tritt eben konkret bei Aromaten auf,
wo einfach ein Elektrophil in ein aromatisches System
addieren kann und dann ein Wasserstoffatom rauskicken kann.
Beispiele dafür Chloroproponidrosulfonyl
und eben der Kollege hat in der Pause schon kurz die Friedel-Kraft
Acyllierung und Alkylierung erwähnt, sind hier eben die Beispiele dafür,
die möglich sind. Einfach nur für Sie der Vollständigkeit halber, welche
Austauschmöglichkeiten es gibt, wie eben funktionelle Gruppen eingeführt
werden können. Das war relativ viel.
Versuchen Sie das Ganze, die Reaktionstypen konzeptionell zu verstehen.
Was gibt es, wann tritt welcher Reaktionstyp ein,
wodurch unterscheiden sie sich. Wenn es sonst noch Fragen geben sollte,
ich bleibe jetzt auf jeden Fall noch ein bisschen hier, können Sie diese gerne stellen.
Ansonsten gibt es auch im Anschluss, glaube ich, dann um 11 ein Tutorium, das können
Sie eben entsprechend auch aufgreifen. Ansonsten sehen wir uns wieder nächsten Montag
und viel Erfolg auf jeden Fall noch.
Vielen Dank.
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